Nach der Auflösung der Sowjetunion Anfang der neunziger Jahre erlebte Kuba eine wirtschaftliche Depression infolge des Einkommensverlusts aus dem sowjetischen Handel. In dieser Sonderperiode wurden Elemente des Marktkapitalismus wieder in die kubanische Wirtschaft eingeführt, und die Prostitution trat wieder auf. Der Bedarf an ausländischem Kapital führte zu einer Doppelwirtschaft. Der Besitz von US-Dollar wurde zu einem Hauptweg zum Wohlstand, und Prostitution war ein Weg, den viele Frauen nutzten, um sie zu erhalten. Die Entwicklung der kubanischen Tourismusindustrie führte dazu, dass die Einnahmen aus der Prostitution um ein Vielfaches höher waren als die Gehälter im Land, und Frauen mit Universitätsabschluss wandten sich im Tourismussektor der Prostitution zu, die Geld verdient.
Junge Frauen begannen, Sex an Touristen in einem Stil zu verkaufen, der dem in Südostasien etablierten Sextourismus ähnelte , und kubanische Prostituierte begannen, sich auf eine Weise zu kleiden, die ihren Beruf klar machte. Der in Großbritannien geborene Schriftsteller Pico Iyer berichtete 1994: "Die Prostitution, die vor fünf Jahren (schon aus Sicherheitsgründen) kaum sichtbar war, ist jetzt eine Pandemie: Die Touristenhotels sind voller kubanischer Teenager, die ihre Lippen mit Kinderstiften röten ".
Prostitution wurde in touristischen Gebieten weit verbreitet und offen praktiziert und im Allgemeinen von der Polizei für die Einnahmen, die sie in das Land brachte, toleriert. In einigen Fällen wurde Prostitution als möglicher Weg zu einem besseren Leben durch Heirat und Auswanderung angesehen. 1995 wurde eine neue Wirtschaftspolitik eingeführt, die die schlechteste Wirtschaftsperiode des Landes markiert. Finanzielle Not war in dieser Zeit die Hauptmotivation für Menschen, die in die Prostitution eintraten, und Kuba wurde als "Thailand der Karibik" bekannt. Kubanisch hatte die Situation jedoch einige Unterschiede zu anderen Entwicklungsländern.
Prostituierte in Kuba arbeiteten nicht unter unterdrückenden Bedingungen, Alkohol- und Drogenabhängigkeit waren keine Wege in die Prostitution, und die Menschen wurden von ihren Familien nicht in die Prostitution verkauft. Julia O'Connell Davidson bemerkte in ihrem Artikel "Sextourismus in Kuba" von 1996: "In Kuba gibt es kein Bordellnetz, kein organisiertes System der Barprostitution. Tatsächlich ist die Beteiligung Dritter an der Organisation der Prostitution selten."
Frauenliteratur umfasste zunehmend das Thema Prostitution, und kubanische Theater begannen, ausländische Theaterstücke über Prostitution zu inszenieren. Prostitution wurde auch in kubanischen Filmen gezeigt, die als Metapher für den Untergang des sozialistischen Systems und für den Ausverkauf der Insel an ausländische Touristen und Investoren dienten. Prostituierte wurden oft als individualistische, gierige, faule Frauen dargestellt. Sexarbeiterinnen von Mann zu Mann, bekannt als Jineteros oder Pingueros , traten während der Sonderperiode auf und waren ein wesentlicher Bestandteil der sich entwickelnden kubanischen Schwulenszene, als sich die Rechte von LGBT in Kuba zu entwickeln begannen.
Die Versuche der Regierung, die Prostitution zu begrenzen, begannen 1998 und wurden seitdem fortgesetzt. Im Jahr 2004 waren Prostituierte in Havanna nach Sonnenuntergang vor den wichtigsten Touristenhotels und bestimmten Discos und Bars noch zu sehen oder trampten entlang der Autobahn Malecón . In knappen Kleidern schlugen sie Touristen vor oder luden sie in Nachtclubs ein, in denen Geld für Sex diskreter vorgeschlagen werden konnte. Bis 2007 war die Prostitution jedoch erheblich zurückgegangen und wurde in touristischen Gebieten nicht mehr offen und weit verbreitet praktiziert.